Toluene, senyawa organik umum dengan aroma manis yang berbeda, banyak digunakan dalam berbagai aplikasi industri. Sebagai pemasok toluena, saya sering menemukan pertanyaan dari pelanggan tentang reaksi kimianya, terutama reaksinya dengan klorin. Dalam posting blog ini, saya akan mempelajari detail reaksi ini, termasuk mekanisme reaksi, produk, dan faktor -faktor yang memengaruhinya.
Mekanisme reaksi
Reaksi antara toluena dan klorin dapat terjadi melalui dua jalur utama: substitusi dan reaksi penambahan. Jenis reaksi yang mendominasi tergantung pada kondisi reaksi, seperti adanya katalis dan suhu reaksi.
Reaksi substitusi
Reaksi substitusi adalah jenis reaksi yang paling umum antara toluena dan klorin. Dalam reaksi ini, satu atau lebih atom hidrogen dalam molekul toluena digantikan oleh atom klorin. Ada dua jenis utama reaksi substitusi: substitusi aromatik dan substitusi rantai samping.
Substitusi aromatik
Substitusi aromatik terjadi ketika atom klorin menggantikan atom hidrogen pada cincin benzena toluena. Reaksi ini biasanya dilakukan dengan adanya katalis asam Lewis, seperti besi (III) klorida ($ fecl_ {3} $) atau aluminium klorida ($ alcl_ {3} $). Mekanisme ini melibatkan pembentukan ion kloronium ($ cl^{+} $) dari klorin di hadapan katalis. Ion kloronium kemudian menyerang cincin benzena elektron - toluena yang kaya, membentuk karbokasi menengah. Akhirnya, proton dikeluarkan dari karbokation untuk mengembalikan aromatik ring, menghasilkan pembentukan produk klorotoluena.
Reaksi ini dapat menghasilkan tiga isomer klorotoluena yang berbeda: ortho - chlorotoluene, meta - chlorotoluene, dan para - chlorotoluene. Jumlah relatif dari isomer ini tergantung pada kondisi reaksi dan efek pengarahan dari gugus metil pada cincin benzena. Kelompok metil adalah direktur ortho - para, yang berarti bahwa isomer ortho dan para adalah produk utama.
Persamaan umum untuk substitusi aromatik toluena dengan klorin adalah:
$ C_ {6} h_ {5} ch_ {3}+cl_ {2} \ xrigharrow {fecl_ {3}} c_ {6} h_ {4} (cl) ch_ {3}+hcl $
Substitusi Sisi - Rantai
Substitusi rantai samping terjadi ketika atom klorin menggantikan atom hidrogen pada rantai metil - rantai toluena. Reaksi ini biasanya dilakukan dalam kondisi radikal bebas, seperti di hadapan cahaya atau panas. Mekanisme reaksi melibatkan pembentukan radikal klorin ($ cl \ cdot $) dari molekul klorin. Radikal klorin kemudian mengabstraksi atom hidrogen dari gugus metil toluena, membentuk radikal benzil ($ c_ {6} h_ {5} ch_ {2} \ cdot $). Radikal benzil kemudian bereaksi dengan molekul klorin untuk membentuk benzil klorida ($ c_ {6} h_ {5} ch_ {2} cl $) dan radikal klorin baru, yang dapat melanjutkan reaksi berantai.
Persamaan umum untuk substitusi rantai samping toluena dengan klorin adalah:
$ C_ {6} h_ {5} ch_ {3} + cl_ {2} \ xrigharrow {h \ nu} c_ {6} h_ {5} ch_ {2} cl + hcl $
Jika reaksi dibiarkan melangkah lebih jauh, beberapa atom klorin dapat diganti pada rantai samping, yang mengarah ke pembentukan benzal chloride ($ c_ {6} h_ {5} chcl_ {2} $) dan benzotrichloride ($ c_ {6} h_ {5} ccl_ {3}.
Reaksi tambahan
Reaksi tambahan antara toluena dan klorin kurang umum daripada reaksi substitusi. Reaksi penambahan biasanya terjadi dalam kondisi ekstrem, seperti tekanan tinggi dan suhu rendah, dan tanpa adanya katalis. Dalam reaksi tambahan, klorin menambah ikatan rangkap cincin benzena, mengganggu aromatik ring. Ini menghasilkan pembentukan turunan sikloheksadien atau sikloheksana dengan substituen klorin. Namun, karena stabilitas cincin aromatik yang tinggi, reaksi penambahan ini secara termodinamik tidak menguntungkan dan membutuhkan input energi yang signifikan.
Produk reaksi dan aplikasinya
Produk reaksi antara toluena dan klorin memiliki berbagai aplikasi di berbagai industri.
Chlorotoluenes
Klorotoluena (ortho - chlorotoluene, meta - chlorotoluene, dan paragraf - klorotoluena) adalah perantara penting dalam sintesis pewarna, farmasi, dan pestisida. Sebagai contoh, para - klorotoluena dapat lebih lanjut bereaksi untuk menghasilkan para - kloro - benzaldehida, yang digunakan dalam produksi parfum dan perasa.
Benzyl chloride
Benzyl chloride adalah perantara kimia serbaguna. Ini digunakan dalam sintesis benzil alkohol, yang digunakan sebagai pelarut, pengawet, dan prekursor untuk produksi ester yang digunakan dalam industri wewangian. Benzyl chloride juga digunakan dalam produksi garam amonium kuaterner, yang digunakan sebagai surfaktan dan desinfektan.
Benzal klorida dan benzotrichloride
Benzal klorida dan benzotrichloride digunakan dalam produksi benzaldehida dan asam benzoat. Benzaldehyde digunakan dalam industri rasa dan wewangian, sedangkan asam benzoat digunakan sebagai pengawet makanan dan dalam produksi plastik dan resin.
Faktor yang mempengaruhi reaksi
Beberapa faktor dapat mempengaruhi reaksi antara toluena dan klorin, termasuk kondisi reaksi, adanya katalis, dan rasio reaktan.
Kondisi reaksi
Kondisi reaksi, seperti suhu dan tekanan, memainkan peran penting dalam menentukan jenis reaksi yang terjadi. Seperti disebutkan sebelumnya, substitusi aromatik disukai dengan adanya katalis asam Lewis pada suhu sedang, sedangkan substitusi rantai samping disukai dalam kondisi bebas - radikal, seperti di hadapan cahaya atau panas.
Adanya katalis
Kehadiran katalis dapat secara signifikan mempengaruhi laju reaksi dan selektivitas reaksi. Katalis Asam Lewis, seperti $ fecl_ {3} $ dan $ alcl_ {3} $, digunakan untuk mempromosikan reaksi substitusi aromatik, sementara tidak adanya katalis atau penggunaan inisiator radikal bebas, seperti peroksida, mempromosikan reaksi substitusi rantai sisi.
Rasio reaktan
Rasio toluena terhadap klorin juga dapat mempengaruhi produk reaksi. Rasio klorin terhadap toluena yang lebih tinggi akan mendukung pembentukan produk dengan ganda klorin berganda, seperti benzal klorida dan benzotrichloride.
Bahan kimia terkait
Dalam industri kimia, banyak bahan kimia lain terkait dengan toluena dan reaksinya. Misalnya,Sodium Hydroxide CAS 1310 - 73 - 2sering digunakan dalam proses pemurnian dan pemisahan produk yang diperoleh dari reaksi toluena dengan klorin.Acrylic Acid CAS 79 - 10 - 7DanPhthalic Anhydride CAS 85 - 44 - 9juga merupakan bahan kimia organik penting yang digunakan dalam berbagai aplikasi industri, dan proses produksinya mungkin melibatkan reaksi yang mirip dengan toluena.
Kesimpulan
Reaksi antara toluena dan klorin adalah proses kompleks yang dapat menyebabkan berbagai produk tergantung pada kondisi reaksi. Sebagai pemasok toluena, saya memahami pentingnya menyediakan toluena berkualitas tinggi untuk reaksi ini. Apakah Anda berada dalam bisnis memproduksi pewarna, obat -obatan, atau produk kimia lainnya, memiliki sumber toluena yang andal sangat penting untuk keberhasilan operasi Anda.
Jika Anda tertarik untuk membeli toluena untuk reaksi kimia Anda atau memiliki pertanyaan tentang sifat dan aplikasinya, jangan ragu untuk menghubungi saya untuk diskusi lebih lanjut dan negosiasi pengadaan. Saya berkomitmen untuk memberi Anda produk dan layanan terbaik untuk memenuhi kebutuhan spesifik Anda.
Referensi
- Morrison, RT, & Boyd, RN (1992). Kimia Organik. Prentice - Hall.
- Carey, FA, & Sundberg, RJ (2007). Kimia Organik Lanjutan: Bagian A: Struktur dan Mekanisme. Peloncat.
- March, J. (1992). Kimia Organik Lanjutan: Reaksi, Mekanisme, dan Struktur. Wiley.